Wilson comenzó en el año 2007 con el disco "Frankie Ray" y en 2011 "Gentle Spirit", premiado como el número 4 en la reivsta Mojo del año 2011. Entre los invitados de aquel disco se encontraban Barry Goldberg, Chris Robinson, Gary Louris, Andy Cabic, Otto Hauser, Josh Grange, Gary Mallaber, Z Berg, Adam McDougall y Johnathan Rice. Aquel año Jonathan fue nombrado músico del año por la revista "Uncut" y en abril de 2012 sacó al mercado "Pity Trials and Tomorrow's Child", un EP vinilo de edición limitada. American Songwriter Magazine lo nombró "Five Things To Look For On Record Store Day". Uno de los temas de aquel disco fue una versión del clásico de George Harrison "It´s a pity", incluyendo en los coros al gran Graham Nash. Wilson también es conocido por su aparición con Erykah Badu en el famoso festival de Coachella del año 2011.
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